Преподаватель киноактёрской студии имени Бориса Чайковского и ВГИКа. Как актёр дебютировал в фильме "На красном фронте" (1920).
В 1918-1920 годах служил в Политотделе штаба Красной Армии.
В 1920-1921 годах учился в Госкиношколе (мастерская Льва Кулешова).
С 1920 года - актёр театров, с 1925 года - режиссёр к/ст "Межрабпомфильм".
В 1929-1930 годах в Берлине изучал звукозаписывающую аппаратуру.
С 1930 года - звукорежиссёр к/ст "Межрабпомфильм".
В июне 1941 года ушёл в ополчение. В октябре 1941 года Оболенский оказался в окружении и был взят в плен. Осенью 1944 года он бежал из плена и постригся в монахи под именем Лаврентия (по другим данным - Иннокентия) в Кицканском монастыре Бендерского уезда Молдавии.
В июле 1945 года был незаконно арестован. После ареста он был приговорен к 10 годам лишения свободы с поражением в правах сроком на 5 лет и с конфискацией имущества. Был сослан в Сибирь, сначала в лагерь, затем на поселение под Минусинском.
В феврале 1952 года Оболенский был освобождён. Реабилитирован в октябре 2005 года определением Уголовной коллегии Высшей судебной палаты Республики Молдова.
В середине 1950-х годов он переехал в Свердловск, где заново прошёл все ступени режиссёрской профессии от ассистента до постановщика.
С 1956 года - режиссёр и звукорежиссёр Свердловской к/ст.
С 1962 года - режиссёр Челябинской студии телевидения.
Народный артист РСФСР (1991).
Похоронен на кладбище в северной части города Миасса, за Машгородком.
